分子式：C₄H₆N₄O₃

分子量：158.12

MDL号：MFCD00005260

EINECS号：202-592-8

RTECS号：YT1600000

用    途：尿囊素具有促进皮细胞生长，使伤口迅速愈合的作用。用作抗溃疡药，与干燥氢氧化铝凝胶混和，用于消化道溃疡及炎症。该品又能软化角质素，使皮肤保持水分、滋润和柔软，是化妆品的特效添加剂。

    尿囊素及其衍生物还是许多日用化工产品的品质改良剂、添加剂。

    尿囊素蛋白质可配制抗刺激、抗头皮屑、清洁及使伤口愈合的头皮制剂，能使头发柔软，有光泽和弹性。该品是一种两性化合物，能结合多种物质形式复盐，具有避光、杀菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用，因此是日用化工产品，美容化妆品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮脸洗剂，收敛液、抗汗除臭洗涤剂等的添加剂。

    尿囊素还是一种生化试剂。

    1、在医药方面：尿囊素具有促进细胞生长，加快伤口愈合，软化角质蛋白等生理功能，是皮肤创伤的良好愈合剂和抗溃疡药剂。可用作缓解和治疗皮肤干燥症、鳞屑性肤疾患、皮肤溃疡、消化道溃疡及炎症，对骨髓炎、糖尿病、肝硬化、痤疮均有较好疗效。

    2、在化妆品方面：由于尿囊素是一种两性化合物，能结合多种物质形成复盐，具有避光、杀菌防腐、止痛、抗氧化作用，能使皮肤保持水份，滋润和柔软，是美容美发等化妆品的特效添加剂，广泛用于雀斑霜、粉刺液、香波、香皂、牙膏、刮脸洗剂、护发剂、收敛剂、抗汗除臭洗剂等的添加剂。

    3、在农业上：尿囊素是优良的植物生长调节剂，可刺激植物生长，对小麦、柑桔、水稻、蔬菜、大豆等均有显著增产效果，并有固果，早熟作用。

性    状：尿囊素纯品是一种无毒、无味、无刺激性、无过敏性的白色晶体，熔点238-240℃（分解）。水中结晶为单棱柱体或无色结晶性粉末。能溶于热水、热醇和稀氢氧化钠溶液。微溶于常温的水和醇，难溶于乙醚和氯仿等有机溶剂；其饱和水溶液 ( 浓度为 0.6 % ) 呈微酸性； pH 为5.5 。在 pH 值为 4-9 的水溶液中稳定。在非水溶剂和干燥空气中亦稳定；在强硷性溶液中煮沸及日光曝晒下可分解。

    广泛存在于烟草种子、甜菜、小麦芽、尿膜液等动植物界。在动物体内均由嘌呤碱基生成尿酸，人及其它灵长类或鸟类、陆生爬行类（蛭、蚯蚓）的排泄物是尿酸。但是在上述以外的哺乳类，尿酸是由尿酸氧化酶作用而氧化生成尿囊素后被排出体外的。 从两栖类、鱼类到许多脊椎动物，因为存在尿囊素酶（allantoinase，EC3．5．2．5），所以尿囊素可进一步水解生成尿囊酸。在具有尿囊酸酶（allan-toicase，EC3．5．3．4）的动物中，在催化尿囊酸进一步水解生成乙醛酸和尿素后排出体外。星虫、海产斧足类（贻贝）、冠蚌、甲壳类（蝲蛄、龙虾）、螠虫由于存在脲酶，所以一直分解到氨的阶段才被排出体外。因此，嘌呤代谢的最终产物是根据不同的生物种类而有不同的代谢阶段，据认为这是因为与动物的进化有关的酶消失的缘故（酶缺失现象）。

制备路径：

1、尿囊素存在于悄囊液，胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有：高猛酸钾氧化脲酸法：二氯乙酸与脲加热合成尿囊素；乙醛酸与脲直接缩合法。1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下：在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇，加热至40-50℃，缓缓滴加二氯乙酸，加完后回流反应2h。冷至室温，过滤，甲醇洗涤，合并洗滤液，行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干，加入2.8份盐酸，于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃，再冷至10℃左右，过滤，小液加入0.25份盐酸与脲，加热溶解，于80℃反应2h。冷却结晶，再于0℃维持3h以上，离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。2.乙醛酸与脲直接缩合(乙醛酸由乙二醛经氧化而得)操作实例：(1)氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中，加入193g(1mol)30%乙二醛水溶液，控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g(1mol)45%硝酸，加毕继续 在该温度搅拌反应2-3h，至红棕色氧化不再逸出，反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置，在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g，浓缩液在室温静止过夜，析出之草酸结晶(干燥后得19g，合0.21mol)，浓度为39%)。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h，氧化反应即告完成。(2)缩合 在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中，加入上述150g乙醛酸水溶液，再加入170g(2.83mol)尿素和23.3g浓盐酸，搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解，反应物呈透明液，再过约30-45min，反应物出现白浊，继而白色沉淀渐渐增多，在内温80℃下搅拌1h，停止加热并将反应物冷却及室温，用布氏漏斗收集白色沉淀，冷水沉淀数次，即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63%，溶点236℃(分解)。以乙二醛计，尿囊素得率为理论的38-40%(重量得率为103-108%)。

2、以二氯乙酸和脲为原料加热合成。于反应釜中加入甲醇钠溶液和甲醇，加热至40～50℃，缓慢滴加二氯乙酸，加完后回流反应2h。冷至室温，过滤，甲酸洗涤，合并洗滤液，得二甲氧基乙酸钠甲醇溶液。将此溶液减压浓缩至干，加入2，8份盐酸，于水溶上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃，再冷至10℃左右，过滤，滤液加入0.25份盐酸与脲，加热溶解，于80℃反应2h。冷却结晶，再于0℃维持3h以上，离心、水洗、甩干、干燥得粗品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。反应如下：