Doxorubicin(Adriamycin)HCl

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本产品不向个人销售，仅用作科学研究，不用于任何人体实验及非科研性质的动物实验。

CAS NO:

25316-40-9

包装与价格：

包装	价格(元)
10mM (in 1mL DMSO)	电议
10mg	电议
25mg	电议
100mg	电议

产品介绍

化学性质

Physical Appearance	A solid
Storage	Store at -20°C
M.Wt	579.98
Cas No.	25316-40-9
Formula	C₂₇H₂₉NO₁₁·HCl
Solubility	≥29 mg/mL in DMSO; ≥57.2 mg/mL in H2O; insoluble in EtOH
Chemical Name	(7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione;hydrochloride
Canonical SMILES	COC1=C2C(C(C3=C(C2=O)C(O)=C4C(C[C@](O)(C[C@@H]4O[C@@]5([H])C[C@@H]([C@@H]([C@@H](O5)C)O)N)C(CO)=O)=C3O)=O)=CC=C1.Cl
运输条件	蓝冰运输或根据您的需求运输。
一般建议	为了使其更好的溶解，请用37℃加热试管并在超声波水浴中震动片刻。不同厂家不同批次产品溶解度各有差异，仅做参考。若实验所需浓度过大至产品溶解极限，请添加助溶剂助溶或自行调整浓度。溶液形式一般不宜长期储存，请尽快用完。

资料参考

Doxorubicin是从细菌培养得到的半合成抗癌药 [1]。它是一种蒽环类抗生素，被广泛地应用于血癌，实体瘤和肉瘤。

Doxorubicin嵌入到DNA双链，抑制DNA拓扑异构酶II的前行，停止复制过程 [2]。Doxorubicin也能从开放的染色质上驱逐组蛋白，引起DNA损伤和减弱对表观遗传的控制 [3]。

Doxorubicin通过静脉给药，约75％的Doxorubicin及其代谢物与血浆蛋白结合。Doxorubicin不能跨越血脑屏障。50％的药物保持原型被排出体外，主要通过胆汁排泄途径。剩余的部分参与单电子还原、双电子还原和去糖苷化反应。主要代谢物是一种与心肌病相关的高效膜离子泵抑制剂[4]。

参考文献：
[1] Brayfield, A, ed. (2013). Doxorubicin. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Retrieved 15 April 2014.
[2] Pommier Y. , et al. (2010). DNA topoisomerases and their poisoning by anticancer and antibacterial drugs. Chemistry & Biology 17 (5): 421–433.
[3] Pang, B. , et al. (2013). Drug-induced histone eviction from open chromatin contributes to the chemotherapeutic effects of doxorubicin. Nature Communications 4 (5): 1908
[4] Boucek RJ. , et al. (1987). The major metabolite of doxorubicin is a potent inhibitor of membrane-associated ion pumps. A correlative study of cardiac muscle with isolated membrane fractions. J of Biol Chem 262: 15851-15856.

试验操作

细胞实验 [1]:
细胞系	H9c2 细胞
溶解方法	该化合物在DMSO中的溶解度大于10 mM。若配制更高浓度的溶液，一般步骤如下：请将试管置于37℃加热10分钟和/或将其置于超声波浴中震荡一段时间。原液于-20℃可放置数月。
反应条件	1 μg/ml, 2 小时
实验结果	使用逐渐增加浓度的doxorubicin处理H9c2细胞2小时，浓度为0.1、0.3、0.5和1.0 μg/ml，分别相当于0.17、0.52、0.85和1.71 μM，或使用0.3 μg/ml（相当于0.52μM）的doxorubicin处理不同时间。Doxorubicin以时间和剂量依赖性的方式诱导AMPKα（Thr 172）及其下游乙酰辅酶A羧化酶（ACC，Ser 79）的磷酸化。Doxorubicin处理1小时后，AMPKα的磷酸化较为显著，药物效果维持至少6小时。LKB1可能是AMPK的上游激酶，在H9c2细胞中，Doxorubicin也激活LKB1。
动物实验 [2]:
动物模型	C57BL/10 小鼠
剂量	腹膜内注射，20 mg/kg
实验结果	与对照组相比，doxorubicin注射后5天，小鼠的收缩期 (LVP, -29%; dP/dtmax, -45%)、舒张期(dP/dtmin, -44%; stiffness, +275%) 以及全局左心室（LV）功能 (SV, -61%; HR, -18%; CO,-68%) 显著受损。与安慰剂小鼠相比，心脏脂质过氧化活性（+37％）和心脏硝基酪氨酸蛋白表达（+204％）均有所增加。
注意事项	请测试所有化合物在室内的溶解度，实际溶解度和理论值可能略有不同。这是由实验系统的误差引起的，属于正常现象。
References: [1] Chen M B, Wu X Y, Gu J H, et al. Activation of AMP-activated protein kinase contributes to doxorubicin-induced cell death and apoptosis in cultured myocardial H9c2 cells. Cell biochemistry and biophysics, 2011, 60(3): 311-322. [2] Riad A, Bien S, Westermann D, et al. Pretreatment with statin attenuates the cardiotoxicity of Doxorubicin in mice. Cancer research, 2009, 69(2): 695-699.

生物活性

描述	Doxorubicin是一种抗肿瘤抗生素，对DNA拓扑异构酶Ⅱ具有抑制作用。
靶点	MCF-7
IC50	100 nM